Bobby Brown y Tiffany Richardson tuvieron una breve relación en 2015, cuando él estaba en medio de su lucha contra el abuso de sustancias y el proceso de recuperación. Según se informa, Richardson era una amiga cercana de la familia de Brown y se convirtió en su novia durante un breve período de tiempo. Sin embargo, en una entrevista posterior, Brown afirmó que Richardson no tenía nada que ver con su proceso de recuperación y que ya había superado su adicción cuando comenzó la relación. La relación entre Brown y Richardson recibió una atención mediática significativa debido a la fama de Brown como cantante y la controversia que rodeaba su vida personal en ese momento. Sin embargo, la relación fue de corta duración y ambos siguieron adelante con sus vidas por separado.
