Bobby Darin y Diane Brown se casaron el 25 de diciembre de 1958 en una pequeña ceremonia privada en el apartamento de la cantante Connie Francis en Nueva York. La pareja se había conocido unos meses antes en una sesión de fotos para una portada de la revista "Teen" y se enamoraron rápidamente. Durante su matrimonio, Darin y Brown tuvieron un hijo, Dodd, nacido en 1961. Sin embargo, la pareja se separó en 1967 y finalmente se divorció en 1968. A pesar de la separación, Bobby Darin y Diane Brown siguieron siendo amigos cercanos y Brown estuvo junto a Darin en sus últimos momentos antes de su muerte en 1973 a la edad de 37 años. En su autobiografía, "Dream Lover", Darin habló de su amor por Brown y su tristeza por la disolución de su matrimonio. "Diane y yo tuvimos algunos buenos años juntos", escribió Darin. "Ella fue la primera y única mujer que amé profundamente y que me amó de verdad".