Heather-Ankeny y Boots-Del-Biaggio se conocieron en una tarde soleada de primavera en un café de la ciudad. Heather se encontraba sentada en una mesa frente a la ventana mientras disfrutaba de su café y su libro favorito. De repente, un hombre con botas de cuero y un sombrero elegante se acercó a ella y le preguntó si podía sentarse a su lado. Heather se sorprendió por el atrevimiento del hombre, pero decidió darle una oportunidad y permitió que se sentara a su lado. Boots comenzó a hablarle a Heather sobre su pasión por la música country y la forma en que había viajado por todo el país tocando en diferentes lugares. Heather se sintió atraída por la cálida personalidad de Boots y su amor por la música. Los dos terminaron compartiendo una charla apasionada sobre la belleza de la música country y se dieron cuenta de que tenían mucho en común. Desde ese día en el café, Heather-Ankeny y Boots-Del-Biaggio se convirtieron en grandes amigos y compañeros de música, tocando juntos en varios lugares de la ciudad y compartiendo su amor por la música country con el mundo entero.
