Dean Cochran y Brandi Sherwood tienen una larga historia juntos, que comenzó cuando se conocieron en el concurso Miss USA en 1997. En ese momento, Cochran era fotógrafo y Sherwood estaba compitiendo por la corona de Miss USA. A pesar de que Sherwood no ganó el concurso, ella y Cochran comenzaron una relación y se casaron en 2001. La pareja tuvo dos hijos juntos antes de separarse en 2009. En ese momento, Sherwood solicitó el divorcio, citando "diferencias irreconciliables". La batalla legal que siguió fue tensa, y resultó en una orden de restricción contra Cochran, quien según los informes envió correos electrónicos abusivos a Sherwood y espió su correo electrónico. En 2010, Cochran fue acusado de violar la orden de restricción al llamar a Sherwood y enviarle mensajes de texto. A pesar de estos problemas, Cochran y Sherwood han logrado mantener una relación cordial por el bien de sus hijos. En 2017, la pareja incluso asistió juntos al cumpleaños de su hijo más joven.
