Devanny Pinn y Bret Michaels se conocieron en el set del programa de televisión "Rock of Love", del cual Michaels era el protagonista. Pinn apareció en un episodio en el que competía por el afecto del cantante de rock. Después de su participación en el programa, Pinn y Michaels mantuvieron una amistad y colaboraron en varios proyectos en el mundo del entretenimiento. En el año 2010, Devanny Pinn fue elegida para protagonizar el video musical de la canción "Nothing to Lose" del álbum "Custom Built" de Bret Michaels. Además, Pinn participó en el programa de televisión "Bret Michaels Life As I Know It", el cual documentó la vida personal y profesional de Michaels. En el programa, Pinn apareció como amiga y confidente del cantante. A pesar de su estrecha relación, no hay evidencia de que Devanny Pinn y Bret Michaels hayan tenido una relación romántica. Ambos han declarado públicamente que solo son amigos.