Columbus-Short y Britney Spears se conocieron durante una noche de fiesta en Los Ángeles. Ambos compartían un amigo en común y empezaron a hablar y bailar juntos en la pista de baile. La química entre ellos era evidente y pronto intercambiaron números de teléfono. Después de algunas citas, Columbus le reveló a Britney su amor por la música y la actuación, y ella lo animó a seguir sus sueños. Desde entonces, se han convertido en grandes amigos y colaboradores creativos. Incluso han hablado de trabajar juntos en una película o proyecto musical en el futuro.
