Britney Spears y Justin Timberlake fueron una pareja muy famosa y popular durante los años 90 y principios de los 2000. Se conocieron en el programa de televisión "The Mickey Mouse Club" cuando eran niños y comenzaron a salir en el año 1999. Durante su relación, Britney y Justin se convirtieron en una de las parejas más populares y admiradas en la industria musical. A menudo se les veía juntos en eventos y alfombras rojas, y también colaboraron en la canción "What It's Like to Be Me" del álbum de Britney "Britney". Sin embargo, en el año 2002, la relación entre Britney y Justin llegó a su fin. Justin lanzó una canción llamada "Cry Me a River", que se rumoreaba que era sobre la infidelidad de Britney en su relación con él. La canción tuvo mucho éxito y el video musical mostraba a una mujer que parecía ser Britney engañando a Justin. A pesar de que nunca se confirmó si la canción era realmente sobre Britney, la letra y el video causaron un gran revuelo en la prensa y en los fans de la pareja. Britney dijo en entrevistas posteriores que estaba "muy lastimada" por la canción y que "había llorado mucho" después de haberla visto. Aunque Justin y Britney siguieron adelante con sus carreras en solitario, su relación sigue siendo recordada como una de las parejas más emblemáticas de la música pop.
