Britney Spears y Kevin Federline se casaron en septiembre de 2004 en una ceremonia privada en California. Federline, un ex bailarín y rapero, se había separado de su ex esposa Shar Jackson justo antes de comenzar su relación con Spears, lo que llevó a mucha atención de los medios. Spears y Federline tuvieron dos hijos juntos, Sean Preston y Jayden James, pero su matrimonio no fue fácil. Los medios fueron críticos con Federline por su pasado como padre no presente y por la forma en que supuestamente se aprovechaba de la fama y la riqueza de Spears. En noviembre de 2006, Spears presentó la solicitud de divorcio, citando "diferencias irreconciliables". La batalla legal por la custodia de sus hijos se volvió muy pública, y Spears y Federline fueron vistos en muchos titulares de noticias. A pesar de su tensa relación después del divorcio, Spears y Federline han logrado mantener una relación civilizada y co-parentar a sus hijos juntos. En una entrevista de 2018, Federline declaró que estaba feliz de ver a Spears en un mejor estado mental y emocional, y que su objetivo era asegurarse de que sus hijos tuvieran la mejor vida posible.
