Brody Jenner y Kaitlyn Carter mantuvieron una relación amorosa durante tres años, desde 2014 hasta 2017. La pareja se mostraba muy enamorada y compartía momentos juntos en las redes sociales, pero se separaron de manera amistosa. Tras la ruptura, Kaitlyn comenzó una relación con la cantante estadounidense Miley Cyrus en el verano de 2019, lo que sorprendió a muchos ya que ambos habían estado casados previamente con parejas del sexo opuesto. Por su parte, Brody fue vinculado sentimentalmente con su amiga y modelo Josie Canseco, después de haber mantenido una relación con la también modelo Briana Jungwirth. A pesar de sus separaciones, Brody y Kaitlyn mantienen una buena relación y se consideran amigos cercanos. De hecho, Kaitlyn asistió a la boda de Brody con su actual esposa, Kaitlynn Carter, en 2018. La relación de Brody y Kaitlyn ha sido muy comentada en los medios y en las redes sociales, especialmente después de que sus respectivos romances con parejas del mismo sexo salieran a la luz. Sin embargo, ambos han mantenido una actitud abierta y positiva frente a su vida amorosa y han confesado que se sienten felices de haber encontrado la felicidad con personas que les hacen sentir bien.
