Brooke Shields y Michael Bolton tuvieron una relación amorosa en la década de los 90. Se conocieron en una cena en 1990, cuando Bolton estaba en la cima de su carrera musical y Shields era una actriz en ascenso. La química entre los dos fue instantánea y comenzaron a salir poco después. La relación de Shields y Bolton fue bastante pública en la época, con muchas fotos de ellos juntos en eventos y en la playa. La pareja incluso grabó un dueto juntos, "When I Fall in Love", que apareció en el álbum "Time, Love and Tenderness" de Bolton en 1991. Sin embargo, la relación de Shields y Bolton finalmente llegó a su fin en 1991. Algunas fuentes sugieren que la razón del rompimiento fue la negativa de Shields a casarse con Bolton, mientras que otras especulaciones sugieren que simplemente se distanciaron debido a sus horarios de trabajo ocupados. A pesar del rompimiento, Shields y Bolton han hablado amablemente el uno del otro a lo largo de los años, y han aparecido juntos en eventos benéficos y en programas de televisión. En 2021, Shields publicó un libro titulado "There Was a Little Girl: The Real Story of My Mother and Me", en el que habla sobre su vida y sus relaciones amorosas, incluyendo su breve romance con Bolton.
