La relación entre Brooke Shields y Michael Jackson fue una amistad cercana que comenzó en la década de 1980. Se dice que se conocieron por primera vez en una premiación en 1981, cuando Brooke tenía 16 años y Michael 23. Brooke y Michael se hicieron amigos rápidamente y comenzaron a salir juntos en público. Aparecieron juntos en la portada de la revista "Rolling Stone" en 1984, y Michael incluso mencionó a Brooke en su canción "The Girl Is Mine", que grabó con Paul McCartney. Hubo muchas especulaciones y rumores sobre la naturaleza de su relación, pero Brooke siempre ha mantenido que eran solo amigos cercanos. En una entrevista en 2019, dijo: "Nunca hubo nada romántico entre nosotros, siempre lo he dicho. Éramos amigos, pero siempre había una especie de chispa allí". Después de la muerte de Michael en 2009, Brooke habló públicamente sobre su amistad con él y escribió un artículo para la revista "People" en su honor. Dijo que Michael era "un ser humano verdaderamente único, increíblemente talentoso y un amigo de por vida". En resumen, la relación entre Brooke Shields y Michael Jackson fue una amistad cercana, pero nunca hubo nada romántico entre ellos. Permanecieron amigos hasta la muerte de Michael en 2009.