Bugsy Siegel y Jean Harlow tuvieron una relación sentimental en la década de 1930. Bugsy fue el padrino de bodas en el segundo matrimonio de Jean con Paul Bern, y se cree que él estuvo presente en la escena del supuesto suicidio de Paul Bern en 1932. De acuerdo con algunas historias, Bugsy interpretó un papel en la muerte de Paul Bern y habría hecho una promesa a Jean Harlow de venganza. Sin embargo, estas teorías no están confirmadas y siguen siendo objeto de controversia. La relación de Bugsy y Jean terminó en algún momento de la década de 1930, cuando Bugsy se enamoró de Virginia Hill, quien se convirtió en su amante y compañera de toda la vida. Jean Harlow murió en 1937, a la edad de 26 años, por insuficiencia renal causada por una nefritis aguda.
