Bugsy Siegel y Wendy Barrie tuvieron una relación sentimental en la década de 1940. Wendy Barrie era una actriz británica conocida por sus papeles en películas como "The Hound of the Baskervilles" y "Nine Drum", mientras que Bugsy Siegel era un famoso gánster y uno de los fundadores del famoso hotel y casino Flamingo en Las Vegas. Según los informes, la pareja se conoció en una fiesta en Hollywood y se enamoraron rápidamente. A pesar de que Siegel estaba casado con su esposa, Esther Krakower, en ese momento, él y Barrie comenzaron una relación. Se dice que Wendy era una de las pocas mujeres que Siegel amaba realmente, y que incluso le compró un lujoso apartamento en Beverly Hills. Sin embargo, la relación no duró mucho tiempo. Los amigos y asociados de Siegel no estaban contentos con él por estar involucrado con una actriz británica en lugar de concentrarse en sus negocios criminales. Además, el comportamiento violento y agresivo de Bugsy no era del agrado de Barrie. Eventualmente, la pareja se separó, y Siegel continuó su vida en el mundo del crimen organizado. Bugsy Siegel fue asesinado en 1947 en lo que se cree fue un desacuerdo sobre el control y las ganancias del casino Flamingo. Wendy Barrie continuó actuando hasta la década de 1950, cuando se retiró del mundo del espectáculo. Falleció en 1978 en Englewood, Nueva Jersey, a la edad de 62 años.
