Cameron Díaz y Matt Dillon tuvieron una relación sentimental en la década de los 90. Se conocieron en el rodaje de la película "Singles" en 1992 y comenzaron a tener una relación en 1995, que duró cerca de tres años. Durante ese tiempo, la pareja era muy discreta en cuanto a su relación y se les podía ver caminando juntos en algunas ocasiones, pero nunca hablaron abiertamente sobre su amor y se mantuvieron alejados de la atención mediática. No obstante, se rumoreaba que su relación era seria y que habían llegado a cohabitar juntos en el apartamento de Dillon en Nueva York. Sin embargo, después de unos años juntos, la pareja se separó en 1998. A pesar de que su relación ya terminó hace muchos años, Cameron Díaz y Matt Dillon mantienen una buena amistad y se han dejado ver juntos en algunas ocasiones, demostrando así que el amor puede acabar, pero la amistad puede durar para siempre.
