Caridee English y Ryan Sheckler coincidieron en la gala de los premios VH1 Do Something Awards en 2009. Ambos asistieron al evento que se celebró en Hollywood, California, que reconoce a personalidades y organizaciones que contribuyen a causas sociales. Aunque ambos son de diferentes campos, la moda y la patineta, tienen una amistad y respeto mutuo.