Carmen McRae y Billie Holiday fueron dos grandes cantantes de jazz que compartieron su amor por la música y, a pesar de sus diferencias personales y estilos de canto, tuvieron una relación cercana. Holiday fue una influencia importante en la carrera de McRae y, de hecho, uno de los primeros conciertos importantes de McRae en Nueva York fue abrir para Holiday en el Gran Teatro de Apollo en 1940. Las dos también compartieron un productor, Teddy Reig, en la década de 1950. Sin embargo, sus personalidades contrastaban: Holiday era famosa por su oscuro pasado y su problemático uso de drogas, mientras que McRae era conocida por ser una artista perfeccionista y un tanto reservada. A pesar de estas diferencias, McRae siempre habló con admiración y respeto sobre Holiday, y la honró en su álbum de 1983, "For Lady Day", que incluye versiones de algunas de las canciones más famosas de Holiday. Además, cuando Holiday murió en 1959, McRae dijo que se sentía "devastada" por la noticia y que siempre la recordaría como una de las mayores intérpretes de jazz de todos los tiempos.
