La relación entre Caroline Flack y Andrew Brady fue una montaña rusa emocional. La pareja comenzó a salir en febrero de 2018 después de conocerse en el programa de televisión británico Celebrity Big Brother. Sin embargo, la relación se tambaleó en marzo cuando se rumoreaba que Brady había estado en una aplicación de citas y había enviado mensajes a otra mujer. La pareja se reconcilió poco tiempo después y se comprometió en abril. Durante su relación, Flack y Brady fueron criticados por algunos medios de comunicación británicos por la gran diferencia de edad entre ellos, con Flack siendo mayor por 11 años. La pareja también fue conocida por su publicidad constante en las redes sociales y por compartir fotos de su vida juntos. Desafortunadamente, la relación llegó a su fin en julio de 2018 cuando Flack anunció en Instagram que ella y Brady habían roto. Dijo que la relación había sido difícil y complicada, y que el amor no era suficiente para mantenerlos juntos. Más tarde, se informó que Brady había vendido historias sobre su relación a los medios de comunicación, lo que enfureció aún más a Flack y provocó una enemistad pública entre la pareja. En resumen, la relación entre Caroline Flack y Andrew Brady fue tumultuosa, con altibajos públicos y una final pública y amarga.