Carolyn Bessette y John Cullen tuvieron una relación antes de que Carolyn conociera a John F. Kennedy Jr. en 1994. Cullen es un arquitecto y fue el novio de Carolyn mientras trabajaba en una agencia publicitaria en Boston. Se dice que la pareja se conoció en una cena en 1991 y comenzaron a salir juntos. Sin embargo, su relación terminó en 1993, cuando Carolyn se trasladó a Nueva York para trabajar en una revista. Después de su ruptura, Carolyn conoció a John F. Kennedy Jr. en un evento de caridad en Nueva York. La pareja comenzó a salir poco después y se casaron en septiembre de 1996 en una boda muy publicitada en la isla de Cumberland. Cullen también asistió a la boda, lo que hizo que algunos especularan sobre sus sentimientos hacia Carolyn. Sin embargo, no se sabe mucho más sobre la relación entre Carolyn y Cullen después de su ruptura. Después de la muerte de Carolyn e John Jr. en un accidente de avión en 1999, Cullen no ha hablado públicamente sobre su relación con Carolyn. A pesar del breve romance, la relación entre Carolyn y John Jr. se convirtió en una de las más conocidas y destacadas en la historia de los Kennedy.
