Cassie-steele se encontraba caminando sola por las calles de Konoha en medio de la noche, cuando de repente se topó con Itachi Uchiha. Al principio ella se asustó, pero Itachi le aseguró que no la lastimaría. Itachi le preguntó qué hacía sola en la oscuridad, y Cassie le contó que estaba perdida y buscando ayuda para llegar a su hotel. Itachi muy amablemente se ofreció a acompañarla y mostrarle el camino. Durante el trayecto, Itachi y Cassie empezaron a conversar y descubrieron que compartían intereses comunes en música y arte. Cassie quedó impresionada por la amabilidad y sabiduría de Itachi, mientras que él se sintió atraído por su belleza y dulzura. Finalmente, Itachi dejó a Cassie en su hotel, pero antes le pidió su número de teléfono para poder seguir conversando. Desde entonces, Itachi y Cassie se vieron con frecuencia y se convirtieron en grandes amigos. Al final, su amistad evolucionó en algo más profundo y se enamoraron.
