Casey Affleck y Caylee Cowan se conocieron en un evento benéfico organizado por una organización de caridad en Hollywood. Ambos estaban en la misma mesa y empezaron a conversar después de que Casey le ofreciera una bebida a Caylee. Rápidamente descubrieron una pasión compartida por el cine y la actuación, lo que llevó a una conversación más profunda sobre sus carreras y proyectos futuros. Al concluir la noche, se intercambiaron información de contacto y prometieron mantenerse en contacto. Desde entonces, han trabajado juntos en varios proyectos cinematográficos y han sido vistos frecuentemente en eventos públicos como amigos cercanos.
