Carrie Underwood y Chace Crawford tuvieron una breve relación romántica en el año 2008. La pareja se conoció en una fiesta y se empezaron a ver frecuentemente en citas en Nueva York y Los Ángeles. Sin embargo, la relación no duró mucho tiempo debido a la ocupada agenda de ambos artistas. En ese momento, Carrie estaba en la cima de su carrera después de ganar la cuarta temporada del programa American Idol y Chace estaba ocupado filmando la exitosa serie de televisión Gossip Girl. A pesar de su breve romance, ambos confirmaron que se mantuvieron en buenos términos y se quedaron como amigos en su separación. En una entrevista, Carrie dijo que admiraba a Chace como persona y que siempre mantendría su amistad. Actualmente, ambos artistas están casados y tienen hijos. Carrie está casada con el jugador de hockey Mike Fisher desde 2010 y tienen dos hijos juntos, mientras que Chace Crawford se casó con la modelo y actriz Rebecca Rittenhouse en 2015.