Como modelo y estrella de televisión, Chace Crawford ha trabajado con Taylor Momsen en la serie de televisión "Gossip Girl". Aunque la relación entre los dos actores no ha sido objeto de mucha atención en los medios, han sido fotografiados juntos durante eventos públicos y han expresado respeto y admiración el uno por el otro en entrevistas. En una entrevista con la revista "TV Guide", Chace Crawford describió la personalidad rebelde pero talentosa de Taylor Momsen como una de las cosas que le gustaban de ella. También elogió su habilidad para cantar y actuar, calificándola como una artista multidimensional. Por su parte, Taylor Momsen ha hablado de la ayuda que recibió de Chace Crawford cuando se unió al elenco de "Gossip Girl". En una entrevista con "Seventeen", Momsen dijo que Crawford la ayudó a familiarizarse con el set y los procedimientos de filmación. En general, parece que los dos actores tienen una relación profesional respetuosa y colaborativa, pero no se sabe mucho más acerca de su amistad o si han tenido algún tipo de relación amorosa.
