Ashley Dupré y Charlie Sheen fueron amigos cercanos durante un tiempo. Dupré es una ex prostituta que se convirtió en una famosa bloguera de estilo de vida y relaciones. En 2011, Sheen hizo una donación de $10,000 a ella para ayudarla a pagar su carrera universitaria. Poco después, Dupré habló en una entrevista sobre la amistad con Sheen, diciendo que lo admiraba, pero que no estaba de acuerdo con algunos de sus comportamientos y elecciones de vida. En 2015, Dupré fue uno de los muchas mujeres que afirmaron haber tenido relaciones sexuales con Sheen tras su diagnóstico de VIH. Dupré afirmó que había tenido relaciones sexuales sin protección con Sheen, pero que desconocía su estado de VIH. Sheen confirmó públicamente que es VIH positivo en noviembre de 2015 y ha hablado abiertamente sobre su experiencia desde entonces. No se ha discutido públicamente ningún detalle adicional sobre la relación entre Dupré y Sheen.
