Charlie Sheen y Heidi Fleiss mantuvieron una relación en los años 90. Fleiss era conocida como la "Madame de Hollywood" debido a que dirigía un negocio de prostitutas de alto nivel para hombres famosos y adinerados. Se rumoreaba que Sheen era uno de los clientes habituales de Fleiss y que gastaba grandes sumas de dinero en prostitutas. En 1995, Sheen fue uno de los clientes de Fleiss que fue arrestado y acusado de solicitar a una prostituta que trabajaba para ella. Sheen se declaró inocente y llegó a un acuerdo con la fiscalía para evitar una posible condena en el juicio. Tras el arresto de Sheen, Fleiss testificó en su contra y afirmó que él era uno de sus clientes más frecuentes. Sheen negó estas acusaciones y afirmó que sólo había conocido a una prostituta de Fleiss en una fiesta. A pesar de los acusaciones y escándalos, Sheen y Fleiss mantuvieron una relación en los años 90. Sin embargo, después de su arresto y la posterior condena de Fleiss por fraude fiscal, la relación se enfrió y dejaron de verse con regularidad.
