Charlie Sheen y Mia Isabella tuvieron una relación amorosa en algún momento, pero no se sabe exactamente cuándo comenzó ni cuándo terminó. En 2015, se rumoreaba que Sheen había estado en una relación con Isabella, quien es una actriz y modelo transexual. Isabella no ha hablado públicamente sobre su relación con Sheen, pero en 2015, ella negó que fuera la causa de su ruptura con su ex novia, Brett Rossi. Sin embargo, se sabe que Sheen ha tenido varias relaciones con mujeres transexuales, incluyendo a Natalie Kenly y Brett Rossi. Sheen ha hablado abiertamente sobre su vida sexual en varias ocasiones y se ha declarado a favor de los derechos de los transexuales. En 2015, también reveló que había sido diagnosticado con VIH positivo. En resumen, Charlie Sheen y Mia Isabella mantuvieron una relación en algún momento, pero no se sabe exactamente cuándo ni por cuánto tiempo duró. Ambos han evitado hablar públicamente sobre su relación.