Cheryl y Jason Mack eran novios y se conocieron a través de una amiga en común. Sin embargo, su relación se complicó cuando Jason comenzó a mostrar un comportamiento abusivo hacia Cheryl. Según ella misma lo ha revelado, Jason la intimidaba y llegó a agredirla físicamente en varias ocasiones. Cheryl trató de mantener su relación con Jason oculta de su familia y amigos, pero finalmente decidió terminar con él después de que él la golpeara gravemente. Tras esa experiencia traumática, Cheryl buscó ayuda para recuperarse y superar el abuso que sufrió. Además, Jason Mack también estuvo involucrado en el asesinato de su hermano gemelo, Jason Blossom. Después de que Cheryl descubriera su participación en el crimen, lo confrontó y le exigió que se entregara a la policía. A pesar de que Jason fue arrestado, su relación con Cheryl nunca volvió a ser igual y finalmente terminó definitivamente.
