La relación entre Benicio Del Toro y Chiara Mastroianni ha sido objeto de especulación en los medios de comunicación desde hace varios años. En el año 2008, ambos actores trabajaron juntos en la película "L'Ennemi public n°1", dirigida por Jean-François Richet. Durante el rodaje, se rumoró que había surgido una relación entre ellos, aunque nunca se confirmó de manera oficial. En el 2019, Benicio Del Toro y Chiara Mastroianni volvieron a coincidir en el Festival de Cine de Cannes, donde presentaron la película "The French Dispatch" de Wes Anderson. En esa ocasión, se les vio muy cercanos y sonrientes en varias ocasiones durante las actividades del festival, lo que volvió a avivar los rumores de un posible romance. Sin embargo, ambos actores han mantenido su vida privada muy alejada de los medios de comunicación, por lo que nunca han confirmado ni desmentido ninguno de estos rumores. Por lo tanto, la naturaleza de su relación sigue siendo un misterio.
