Chloe Sims y Simon Webbe son amigos cercanos y se conocen desde hace varios años. La pareja de amigos se conoció en el año 2014 cuando Chloe participó en el programa "Strictly Come Dancing", donde Simon era uno de los concursantes. Desde entonces, han mantenido una amistad y han sido fotografiados juntos en varias ocasiones. En 2019, ambos aparecieron juntos en el programa "Celebrity Gogglebox", donde los espectadores pudieron ver la buena relación que tienen. Sin embargo, a pesar de la cercanía entre ambos, nunca se ha hablado de una relación amorosa entre ellos. Chloe ha estado en relaciones públicas con otros compañeros del reality show "The Only Way is Essex", mientras que Simon ha sido vinculado con varias mujeres famosas. En resumen, la relación entre Chloe Sims y Simon Webbe es de una amistad cercana y han sido vistos juntos en diversas ocasiones, aunque nunca se ha hablado de un romance.