Chris Webber y Ananda Lewis fueron pareja en el pasado. Se conocieron a mediados de los años 90 y comenzaron a salir juntos en 1999. Se rumorea que su relación fue turbulenta y terminó unos años después. A pesar del fin de su relación sentimental, ambos mantuvieron una buena amistad. En una entrevista en 2015, Ananda habló sobre su relación con Chris y dijo: "Tenemos una amistad muy cercana, una historia de vida juntos, y siempre encontraré una forma de animarlo". Chris y Ananda también trabajaron juntos en ocasiones. En 2004, Webber apareció en el programa de televisión de Lewis, "The Ananda Lewis Show". Desde entonces, ambos han seguido sus propios caminos. Chris se retiró del baloncesto profesional en 2008 y actualmente se dedica al trabajo de comentarista deportivo. Por su parte, Ananda ha seguido su carrera como presentadora y ha trabajado en programas como "Entertainment Tonight" y "The Insider".
