Cindy Crawford y John Kennedy Jr. fueron amigos cercanos desde finales de los años 80 hasta que Kennedy falleció trágicamente en un accidente de avión en 1999. Se conocieron a través de su trabajo en la revista "George", donde Kennedy era el fundador y editor en jefe, y Crawford era una de las modelos más reconocidas en el mundo. Compartían una pasión por la moda y la política, y se convirtieron en amigos cercanos. Crawford también asistió a la boda de Kennedy con Carolyn Bessette en 1996. Después de la muerte de Kennedy, Crawford habló públicamente sobre su amistad y lo mucho que lo extrañaba. En una entrevista con Oprah Winfrey, Crawford dijo: "Extraño a John. Era uno de mis amigos más cercanos y lo extraño todos los días". Su amistad ha sido recordada como una relación cercana y significativa dentro del mundo de la moda y la política en la década de los 90.
