Cole Porter y Monty Woolley mantenían una relación cercana de amistad y colaboración artística. Woolley era un conocido actor teatral y cinematográfico, y protagonizó varias obras de teatro escritas por Porter, como "The New Yorkers" y "DuBarry Was a Lady". Además, Woolley también participó en algunas películas donde Porter había compuesto la música, como "La vida es así" y "Rosalinda". Se dice que Porter y Woolley eran muy buenos amigos, y compartían un sentido del humor sarcástico. Incluso se rumorea que Woolley fue la inspiración para el personaje de Sheridan Whiteside en la obra "The Man Who Came to Dinner", también escrita por Porter. Lamentablemente, la relación entre Porter y Woolley se vio afectada por la salud de este último. Woolley sufrió un derrame cerebral en 1943 que lo dejó impedido, y Porter acudió a visitarlo regularmente durante su convalecencia. Sin embargo, Woolley se volvió cada vez más amargado y difícil de tratar debido a su estado de salud, y Porter acabó distanciándose de él. A pesar de esta triste conclusión, la relación entre Cole Porter y Monty Woolley sigue siendo recordada como una de las colaboraciones más fructíferas y entrañables de la historia del teatro musical.
