Colton Underwood y Caelynn Miller-Keyes se conocieron durante la temporada 23 de The Bachelor en 2019. Caelynn fue una de las concursantes que luchó por el corazón de Colton, pero fue eliminada después de llegar a las citas en Hometowns. Aunque no encontró el amor con Colton, se hicieron buenos amigos y mantuvieron contacto. Después de terminar la grabación de The Bachelor, se rumoreaba que Colton y Caelynn habían comenzado una relación amorosa. Sin embargo, ambos negaron estos rumores en múltiples ocasiones. En septiembre de 2019, Caelynn apareció en la temporada 6 de Bachelor in Paradise, donde comenzó un romance con el concursante Dean Unglert. Durante su tiempo en el programa, ella dijo que se sentía traicionada por la forma en que Colton la había tratado y que ella ya no lo consideraba un amigo. Más tarde, en su libro de memorias lanzado en 2020, Colton reveló que él y Caelynn habían tenido una conversación en la que ella le pedía que le ayudara a promover su carrera en la televisión. Colton afirmó que Caelynn había mentido en su relación con él y que la conversación había cambiado su percepción de ella. En la actualidad, no se sabe si Colton y Caelynn mantienen algún tipo de relación.
