Colton Underwood fue un participante en la temporada 23 del programa de televisión "The Bachelor" y Cassie Randolph fue una de las concursantes. A lo largo de la temporada, Colton se sintió atraído por Cassie y finalmente la eligió como su pareja al final del programa. Sin embargo, después del programa, Colton y Cassie tuvieron algunos problemas en su relación y se separaron brevemente. Finalmente, decidieron darse otra oportunidad y trabajaron en su relación juntos. En marzo de 2020, Colton anunció que había dado positivo por COVID-19 y que estaba aislado en su casa en Los Ángeles, donde también vivía Cassie. Durante su recuperación, Colton y Cassie estuvieron juntos y se apoyaron mutuamente. En mayo de 2020, Colton y Cassie anunciaron oficialmente que habían terminado su relación de forma amistosa. Ambos dijeron que seguían siendo amigos y que se respetaban mutuamente. Desde entonces, han seguido adelante con sus vidas y han estado enfocados en sus propios proyectos.
