La relación entre Conor Oberst y Winona Ryder ha sido objeto de especulación durante años, pero nunca ha sido confirmada. Se sabe que los dos se conocieron en el festival de música Coachella en 2008 y desde entonces han sido vistos juntos en varias ocasiones. Sin embargo, ambos han mantenido su relación en privado y nunca han hablado públicamente sobre ella. En una entrevista con Rolling Stone en 2017, Oberst evitó responder preguntas sobre Ryder y su relación, diciendo que no quería hablar sobre su vida personal. A pesar de los rumores que han circulado en los medios de comunicación y en las redes sociales, la naturaleza exacta de la relación entre Oberst y Ryder sigue siendo un misterio.
