Bruce Oppenheim y Cybill Shepherd mantuvieron una relación sentimental en la década de 1980. Oppenheim es un productor de cine y televisión, mientras que Shepherd es una reconocida actriz estadounidense. La pareja se conoció durante la producción de la película "Chances Are" en 1989, en la que Shepherd participó como actriz y Oppenheim como productor ejecutivo. La relación entre ambos fue muy mediática y se hizo conocida en Hollywood por la diferencia de edad entre ellos, ya que Shepherd es 21 años más joven que Oppenheim. A pesar de ello, la pareja mantuvo una relación estable durante más de 5 años, incluso llegaron a comprometerse en matrimonio. Sin embargo, en 1995 la pareja anunció su separación. Aunque nunca se revelaron las razones exactas de la ruptura, algunos medios de comunicación sugirieron que fue debido a la diferencia de edad y las diferencias en sus carreras profesionales. A pesar de la separación, Oppenheim y Shepherd mantuvieron una buena relación y han trabajado juntos en varios proyectos de televisión y cine.
