Cybill Shepherd y R.L. Tolbert tuvieron una relación amorosa durante 8 años desde 1978 hasta 1986. Tolbert era el esposo de la mejor amiga de Cybill, por lo que su relación fue muy controversial. En una entrevista, Cybill dijo que su relación con Tolbert fue algo "más allá de una aventura" y que nunca le había sucedido algo así antes. Sin embargo, ella también admitió que su relación estaba equivocada desde el principio y que ella había cometido un error al involucrarse con el esposo de su mejor amiga. La relación finalmente terminó en 1986, cuando Cybill se dio cuenta de que Tolbert no iba a dejar a su esposa por ella. A pesar de todo, la actriz siempre ha mantenido relación con Tolbert y su familia, incluso asistiendo a la boda de la hija de Tolbert en 2003.
