Da Brat y David Gest mantuvieron una relación sentimental durante varios años. David Gest, quien era un productor musical y personalidad televisiva, fue uno de los primeros hombres en salir públicamente con Da Brat, cuyo verdadero nombre es Shawntae Harris. La relación amorosa entre ambos fue muy mediática, generando un gran interés en los medios de comunicación. En el año 2001, David Gest apareció en el video musical de Da Brat "What Chu Like". Además, la rapera también apareció en el programa de televisión de Gest, "David Gest: My Life". A pesar de que su relación duró varios años, la pareja nunca se casó. La razón detrás de su separación nunca fue revelada públicamente. Sin embargo, varios medios de comunicación especularon que las presiones de la industria y la diferencia de edades entre ambos habrían sido las causas detrás de su ruptura. Da Brat ha mencionado en varias ocasiones que su relación con David Gest fue importante en su carrera musical, ya que él la apoyó en sus esfuerzos para lanzar su carrera como solista. David Gest falleció en el año 2016 a la edad de 62 años. Tras su muerte, Da Brat le rindió homenaje en su cuenta de Instagram: "Te extrañaré y nunca te olvidaré David Gest. Gracias por todos los buenos momentos y las risas", escribió.
