Dakota Meyer y Cassandra Wain fueron pareja y estuvieron casados durante varios años. La pareja se conoció en 2013 y se casaron al año siguiente en una ceremonia privada en Kentucky. Tienen dos hijas juntas, Sailor Grace y Atlee Bay. Sin embargo, en 2016, Meyer y Wain anunciaron su separación. Se produjo una disputa por la custodia de las hijas y, en 2018, Meyer presentó una demanda de divorcio oficialmente. La pareja también ha estado involucrada en varios escándalos. En 2018, Meyer fue acusado de intentar robar a sus hijas de la casa de Wain en Kentucky. También se informó que Wain había solicitado una orden de alejamiento contra Meyer. A pesar de estos problemas, Meyer y Wain han logrado mantener una relación cordial por el bien de sus hijas. Ambos han expresado su amor y compromiso por ser buenos padres y han trabajado juntos para criar a Sailor Grace y Atlee Bay en una familia unida y amorosa.
