Damon Dash y Aaliyah mantuvieron una relación sentimental durante varios años y se rumorea que llegaron a estar comprometidos en matrimonio. Dash y Aaliyah se conocieron cuando Dash trabajaba como gerente de la discográfica Roc-A-Fella, donde Aaliyah estaba firmada. Dash fue una gran influencia en la carrera de Aaliyah y la ayudó a convertirse en una de las estrellas del R&B más exitosas de su tiempo. Además, los dos colaboraron en varias ocasiones, incluyendo el lanzamiento del álbum de Aaliyah "One in a Million" en 1996. Trágicamente, Aaliyah falleció en un accidente de avión en 2001, a los 22 años. Dash fue uno de los muchos amigos y colegas de la artista que se vieron profundamente afectados por su muerte y ha hablado en varias ocasiones sobre ella desde entonces. En resumen, Damon Dash y Aaliyah tuvieron una relación sentimental y laboral muy estrecha y su relación fue significativa tanto para la carrera de Aaliyah como para la vida de Dash.
