La relación entre Damon Dash y Ananda Lewis se remonta a finales de los años 90 cuando la presentadora de televisión entrevistó al exitoso empresario en su programa "Teen Summit". La química entre ambos fue evidente y comenzaron una relación amorosa que duró varios años. Durante ese tiempo, Damon Dash y Ananda Lewis trabajaron juntos en varios proyectos profesionales, incluyendo la creación de la marca de ropa PNB Nation. Sin embargo, la relación se enfrió y eventualmente terminó en términos poco amistosos. En una entrevista con la revista Vibe en 2006, Ananda Lewis dio detalles sobre su relación con Damon Dash y afirmó que la ruptura se debió a su falta de compromiso y respeto hacia ella. También reveló que Dash había tomado una serie de decisiones imprudentes que habían afectado su relación y emociones en varias ocasiones. Desde entonces, no se ha sabido mucho de la relación entre Damon Dash y Ananda Lewis y parece que cada uno ha seguido su camino por separado. Dash se ha mantenido activo en el mundo empresarial y de la música, mientras que Lewis se ha centrado en su familia y ha mantenido una carrera discreta en la televisión.
