Damon Santostefano y Mary Stuart Masterson trabajaron juntos en la película "Bed of Roses" en 1996. Santostefano fue el director de la película y Masterson el protagonista femenino. En la película, Masterson interpreta a la protagonista Lisa Walker y Santostefano es el director que la ayuda a encontrar el amor verdadero. Según los informes, los dos se llevaban muy bien en el set y tenían una buena relación de trabajo. Masterson trabajó duro en su papel y Santostefano fue muy atento y colaborador con ella. "Bed of Roses" fue una película romántica que contó la historia de Lisa Walker, una mujer solitaria de Nueva York que recibe una inesperada entrega de flores en su oficina. Las flores la llevan a conocer a Lewis Farrell (interpretado por Christian Slater), quien se enamora de ella y trata de ganar su corazón. La película recibió críticas mixtas, pero la actuación de Masterson fue elogiada por muchos. La química entre Masterson y Slater también fue muy elogiada. En resumen, Masterson y Santostefano tuvieron una buena relación de trabajo en "Bed of Roses" y trabajaron juntos para crear una película romántica que ha dejado una impresión duradera en muchos espectadores.
