La relación entre Gabby Allen y Dan Osborne se remonta a su participación en el reality show de televisión británico "Celebrity Big Brother" en 2018. Durante el programa, desarrollaron una estrecha amistad, que provocó rumores de que podría haber algo más entre ellos. En ese momento, tanto Allen como Osborne negaron cualquier tipo de romance, insistiendo en que eran solo amigos. Sin embargo, una vez que salieron del programa, comenzaron a ser fotografiados juntos con más frecuencia. En junio de 2018, se informó que la esposa de Osborne, Jacqueline Jossa, había dejado a su esposo luego de que se difundieran rumores de una aventura entre él y Allen. Los dos negaron cualquier relación romántica, pero las fotos de ellos juntos no ayudaron a calmar los rumores. En noviembre de 2018, Allen y Osborne fueron vistos juntos en una fiesta de la revista OK! en Londres. Esta vez, fueron vistos besándose. A partir de ahí, confirmaron públicamente su relación. Sin embargo, la relación no duró mucho tiempo y se separaron en abril de 2019. En septiembre de 2019, Allen confirmó que había encontrado el amor una vez más con el empresario Brandon Myers. Desde entonces, ha mantenido un perfil bajo en lo que respecta a su vida amorosa. Respecto a Osborne, ha estado casado con Jacqueline Jossa desde 2017 y tienen dos hijos juntos. La pareja ha tenido altibajos en su relación, pero han trabajado para superar los obstáculos juntos.
