Gary Allan y Danette Day se conocieron en 1998, mientras Gary estaba realizando una gira. Los dos comenzaron una relación muy cercana y se casaron el 5 de junio de 2001 en una ceremonia privada en su casa de California. Juntos, tuvieron tres hijos: dos hijas llamadas Maggie y Dallas, y un hijo llamado Tuff. Sin embargo, en 2004, Danette falleció de un trágico suicidio, lo que dejó a Gary y a sus hijos abrumados por la tragedia. Gary Allan ha hablado públicamente sobre su pérdida y cómo ha afectado su vida y carrera en la música. Él ha dicho que la canción "Every Storm (Runs Out of Rain)" está dedicada a su fallecida esposa. A pesar de la tragedia, Gary ha continuado con su carrera musical y ha lanzado varios álbumes exitosos. También ha sido un defensor de la conciencia de salud mental y ha trabajado para aumentar la conciencia sobre depresión y ansiedad.
