Danny Cipriani y Kelly Brook tuvieron una larga y complicada relación. Se conocieron en 2008 y comenzaron a salir juntos. La pareja permaneció junta por dos años, pero tuvieron varios altibajos durante este tiempo. En 2010, la pareja se separó por primera vez. Sin embargo, en ese mismo año, se reconciliaron y volvieron a salir juntos. Pero la relación no duró mucho tiempo y se separaron de nuevo en 2013. A lo largo de su relación, hubo varias controversias y rumores sobre engaños. En 2011, se especuló que Danny Cipriani había engañado a Kelly Brook con una modelo de Playboy. Más tarde, en 2013, se sugirió que Kelly Brook había tenido un romance con su compañero de baile de ‘Strictly Come Dancing’, Thom Evans, mientras todavía estaba con Cipriani. A pesar de estos altibajos, la pareja siempre ha mantenido una relación cordial y han hablado bien el uno del otro en público. Kelly Brook incluso dijo en una entrevista en 2016 que Cipriani era el “único novio de quien no me arrepiento”. Actualmente, ambos han seguido adelante con sus vidas, Cipriani jugando como profesional en el rugby y Brook forjando una exitosa carrera como modelo y presentadora de televisión.