David Letterman y Regina Lasko comenzaron a salir en la década de 1980 y se casaron en marzo de 2009. La pareja tiene un hijo llamado Harry Joseph Letterman, quien nació en noviembre de 2003. En septiembre de 2009, Letterman reveló en su programa de televisión que había sido el objetivo de un chantaje por parte de un productor de CBS News que amenazó con exponer detalles de las relaciones sexuales de Letterman con mujeres que trabajaban en su programa, a menos que pagara una suma de dinero. Letterman declaró públicamente su mala conducta y se disculpó en su programa. Los tabloides sugirieron que el incidente había tensado la relación entre Letterman y Lasko, pero la pareja pareció haber superado el incidente y continúa casada hasta el día de hoy.
