David Letterman y Stephanie Birkitt habían trabajado juntos durante muchos años en "Late Show with David Letterman" como su asistente personal y colaboradora de comedia. Sin embargo, en 2009, se reveló que Letterman había tenido relaciones sexuales con Birkitt en el pasado, lo que causó un escándalo público. Según los informes, la relación entre Letterman y Birkitt había comenzado en la década de 1990 y había continuado durante varios años. Sin embargo, habían mantenido su relación en secreto, y cuando se descubrió, Letterman se disculpó públicamente en su programa y reveló la extorsión que había sufrido por parte de un hombre que sabía de su relación con Birkitt. Después del escándalo, Birkitt dejó el programa y comenzó a trabajar en un bufete de abogados en Nueva York. Letterman se disculpó públicamente con su esposa y su familia por su comportamiento y ha hablado abiertamente sobre la terapia que ha recibido para ayudarlo a superar el problema. Aunque la relación entre Letterman y Birkitt ya no existe, el escándalo sigue siendo un tema de discusión en el mundo de los medios de comunicación y ha sido objeto de numerosos artículos y programas de televisión.
