Deborah Harry y Penn Jillette son dos personalidades conocidas de la cultura pop de los Estados Unidos, pero no se sabe que hayan tenido una relación romántica. Deborah Harry es una cantante y actriz estadounidense, conocida principalmente por ser la vocalista de la banda Blondie, y por su carrera en solitario. Por otro lado, Penn Jillette es un ilusionista, comediante y escritor estadounidense, conocido principalmente por ser la mitad del dúo de magos y comediantes Penn & Teller. Ambos han aparecido en proyectos juntos, como en el video musical de la canción "Detonation Boulevard" de Blondie, en el que Penn Jillette hace una breve aparición, o en varios episodios de la serie de televisión "Penn & Teller: Fool Us", donde Deborah Harry ha sido una de las invitadas. Sin embargo, no se han conocido noticias sobre una relación sentimental entre ambos.
