Bob Kerrey y Debra Winger mantuvieron una relación sentimental en la década de 1980. Kerrey, quien es un ex senador de Nebraska y ex gobernador del estado, conoció a Winger cuando era uno de los patrocinadores de una obra de teatro en la que ella actuaba en Nueva York. La pareja vivió juntos durante algunos años, aunque mantuvieron la relación en privado. Kerrey y Winger se separaron en 1990, y aunque no se conocen las razones exactas de su ruptura, se rumorea que el trabajo de Winger en Hollywood jugó un papel importante en la decisión. A pesar de su separación, Kerrey y Winger han seguido siendo amigos cercanos. En una entrevista en 2014, Kerrey describió a Winger como una "persona increíble" y dijo que habían mantenido una amistad durante más de 30 años. Debra Winger, por su parte, ha dicho que respeta mucho a Kerrey y que admira su compromiso con la política y los derechos humanos. En una entrevista en 2019, Winger dijo que Kerrey era "uno de los mejores seres humanos que he conocido en mi vida". En resumen, Bob Kerrey y Debra Winger mantuvieron una relación sentimental en los años 80, aunque se separaron en 1990. A pesar de su ruptura, han mantenido una estrecha amistad y se tienen un gran respeto mutuo.
