Derrick Kosinski y Diem Brown tuvieron una relación bastante complicada y tumultuosa. Se conocieron en el set de "The Challenge" de MTV en 2006 y rápidamente comenzaron a salir. Sin embargo, la relación no duró mucho y terminaron en 2007. A pesar de la separación, los dos compartían una conexión muy fuerte y seguían siendo amigos cercanos. Continuaron apareciendo juntos en varios episodios de "The Challenge" y, a menudo, se les veía coqueteando y bromeando entre ellos. En 2012, Diem fue diagnosticada con cáncer por tercera vez y luchó contra la enfermedad durante varios años. Derrick y otros amigos de Diem la apoyaron incansablemente mientras ella luchaba contra la enfermedad. Cuando Diem falleció en 2014, Derrick fue uno de los muchos compañeros de "The Challenge" quienes se expresaron con pesar y ofrecieron sus condolencias. En una entrevista con US Weekly después del fallecimiento de Diem, Derrick la describió como "una luz en la oscuridad" y destacó la forma en que ella inspiró a aquellos que la rodeaban. En resumen, la relación entre Derrick y Diem fue una mezcla de romance, amistad y camaradería a lo largo de los años. A pesar de la separación y las luchas individuales que enfrentaron, los dos mantuvieron una conexión especial hasta la muerte de Diem en 2014.
