Diane Sawyer y Richard Holbrooke tuvieron una larga y estrecha relación tanto personal como profesional. Holbrooke, un experimentado diplomático estadounidense, era amigo cercano de la familia de Sawyer antes de conocerla por sí mismo. La pareja fue presentada oficialmente por el famoso periodista Mike Wallace en los años 80 y comenzaron a salir poco después. Se casaron en 1996, después de una relación de varios años. Sawyer apoyó a Holbrooke en su carrera diplomática y lo acompañó en muchas de sus misiones internacionales, incluyendo su trabajo en la Embajada de Estados Unidos en Alemania durante la Guerra Fría. También trabajó con él en sus esfuerzos en la resolución de conflictos internacionales, particularmente en Bosnia y Herzegovina. En sus últimos años de vida, Holbrooke ocupó el cargo de enviado especial de Estados Unidos para Afganistán y Pakistán. Sawyer continuó apoyando a su esposo en esta misión y ayudándolo de cualquier manera posible. Holbrooke falleció el 13 de diciembre de 2010 después de sufrir un ataque cardíaco durante una reunión con el entonces Secretario de Estado, Hillary Clinton. Sawyer expresó su dolor en la pérdida de su esposo, diciendo que él era "un amigo del mundo" y que "nadie jamás podrá llenar su lugar".
